Namun, di balik kehebatannya di medan perang, Saladin kerap mengalami upaya pembunuhan yang tidak hanya satu kali.
Upaya pembunuhannya dimulai saat wali kota Aleppo tidak mau tunduk kepada Saladdin dan ingin setia kepada Kerajaan Fattimid.
Lalu, ia memerintahkan Rashid ad-Din, Kepala Hassasin untuk membunuh Saladin. Tepat pada 21 Mei 1176, Rasyid mengirimkan 13 pembunuh ke perkemahan Saladdin tetapi pada 22 Mei 1176, upaya pembunuhan itu gagal, dan 13 pembunuh itu dieksekusi.
Tidak berhenti sampai di sana, upaya pembunuhan terhadap Saladdin terjadi beberapa kali hingga akhirnya Saladdin melakukan pengepungan dan menghentikannya demi menyelamatkan jiwanya.